在有機合成當中,對甲苯磺酸吡啶鹽是一個(gè)應用非常廣泛的、溫和的、實(shí)驗室常備的酸性催化劑,它能夠簡(jiǎn)單的看作是對甲苯硫酸的替代物,對甲苯硫酸完成的所有反應其也可以完成。但是,它對甲苯硫酸在使用上有更多的優(yōu)勢。
對甲苯磺酸吡啶鹽催化的反應通常具有反應條件簡(jiǎn)單和溫和的特點(diǎn),用量一般在30MOL%之內,它應用最多的兩個(gè)反應是羥基的縮醛反應和羥基的硅醚化反應,以及這兩個(gè)反應的逆反應。因此,在羥基的保護和去保護反應中得到廣泛的應用。
對甲苯磺酸吡啶鹽可以催化羥基的縮醛化反應和硅醚化反應,也可以催化它們的逆反應,前者通常在CH2CL2或者DMF溶劑中進(jìn)行,后者通常使用MEOH為溶劑。當然了,使用過(guò)量的試劑,可以使多個(gè)羥基低物分子一次生成多個(gè)縮醛或者多個(gè)硅醚保護基。也可以選用適當的反應條件,實(shí)現多硅醚底物分子的選擇性去硅醚化反應。通過(guò)巧妙的設計,可以在同一個(gè)反應中依次實(shí)現羥基的去硅醚化反應和羥基的縮醛化反應。
此外,對甲苯磺酸吡啶鹽還可以催化一類(lèi)具有很高合成價(jià)值的串聯(lián)反應,就是在去硅醚反應后,生成的游離羥基緊接著(zhù)再次發(fā)生分子內縮醛化反應,形成新的雜環(huán)產(chǎn)物,如果在底物分子中適當的位置上有一個(gè)酯基,則可以發(fā)生分子內酯化反應生成相應的內酯。
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